Marisa Ventura (Jennifer Lopez) là một bà mẹ độc thân ở thành phố New York. Cô làm công việc phục vụ cho một khách sạn hạng nhất ở Manhattan mang tên Beresford. Do sự run rủi của số phận, một lần tình cờ, Marisa gặp Christopher Marshall (Ralph Fiennes), một người thừa kế đẹp trai của cả một dòng họ quyền thế đúng lúc cô đang tò mò thử một bộ trang phục sang trọng của một vị khách lắm tiền.
Gối Đầu Trên Mây bắt đầu bằng cảnh một thầy bói đang tiên đoán về những điều bất ngờ sẽ xảy ra khi Gilda 34 tuổi (Chalize Theron).
Luật sư Rudy Baylor kiện công ty bảo hiểm Great Benefits để đòi lại công lý cho một người chết. Trong cuộc chiến pháp lý cam go, anh phải đối đầu với một nhóm luật sư giỏi chuyên môn nhưng thiếu cái tâm trong nghề.
Bộ phim xoay quanh Tachibana Mei, một cô bé 16 tuổi sống khép kín không bạn bè cũng chưa bao giờ có bạn trai. Một ngày nọ, Mei vô tình làm chàng trai nổi tiếng nhất trường bị thương - Kurosawa Yamato. Vì lý do nào đó, Yamato trở nên quan tâm và mong được làm bạn với Mei. Yamato thậm chí còn bảo vệ Mei khỏi 1 kẻ bám đuôi - bằng cách hôn cô bé.
được chuyển thể từ tiểu thuyết cùng tên của nhà văn V.C.Andrews. Đây là lần thứ hai tác phẩm này được chuyển thể thành phim. Trước đó đạo diễn Jeffrey Bloom đã gặt hái được thành công vang dội vào năm 1987. Tiểu thuyết đầy u ám, đen tối của V.C. Andrews được xuất bản lần đầu tiên vào năm 1979 và sau đó trở thành một bộ phim đình đám với kinh phí thấp gần một thập kỷ sau đó.