The First Time là một phim hài lãng mạng nói về 2 cô cậu học sinh trung học: Dave, một cậu học sinh lớp 11 chưa bao giờ hẹn hò với cô gái nào và Aubrey, một cô gái thông minh, xinh đẹp và có tài sáng tạo. Aubrey chưa gặp được người con trai nào có thể hiểu cô ấy.
Highmore đóng vai một cậu học sinh năm cuối, George, thông minh nhưng lười biếng và chán học. George đã trải qua 12 năm học trong môn vẽ nghệ thuật và vừa đủ để lên lớp. Nhưng phải đến khi cậu gặp cô nàng Sally xinh đẹp và nổi tiếng (Emma Roberts đóng) George mới bắt đầu nhận thấy những điều hay ho trong cái sự học dốt của mình.
Một câu chuyện tình buồn của Radhe và Nirjala. Gia đình cô muốn cô ấy kết hôn với một người đàn ông Hindu. Cô đồng ý làm như vậy. Nhưng trước khi đám cưới, cô gặp Radhe. Người đàn ông này thuộc về một đẳng cấp rất thấp. Radhe cũng có một tính khí rất nóng và hay đánh nhau. Và cả 2 gặp nhau và có tình cảm. Gia đình từ chối cho phép Nirjala kết hôn với anh ta
nàng Gilda, người đàn bà đẹp đến mức tất cả đàn ông trong phim đều phải khao khát. Nàng đã có chồng là Ballin Mundson (George Macready) nhưng lại rơi vào lưới tình với tay cờ bạc Johnny Farrell (Glenn Ford).
Bill Oakland (Alec Baldwin) là một tiểu thuyết gia thành công, tuy nhiên anh đã không viết bất cứ tác phẩm nào trong nhiều năm kể từ khi một tai nạn xe hơi xảy ra làm cho anh ta mất vợ và trở thành một người đàn ông khiếm thị.