Jack Daniel là tay chơi poker chuyên nghiệp ở với thế giới ngầm nhưng bị thua dưới tay Duffy, một con bạc bí ẩn. Để bảo vệ mình, Jack phải đánh lừa Duffy và thoát khỏi âm mưu của người anh trai xảo quyệt Lewis và cô vợ May muốn giết anh. Anh đành nhờ sự trợ giúp của chủ nợ Paulie Trunks, vì hắn không đành lòng để con nợ của mình bị chết.
Khi biết được vợ mình đang ngoại tình với một chàng diễn viên trẻ tuổi đào hoa, người chồng vốn là một nhà văn giàu có chuyên viết truyện trinh thám quyết định lên kế hoạch đưa chàng tình địch của mình vào một cuộc chơi giữa mèo và chuột - một cuộc chơi trí tuệ mà người thông minh hơn sẽ là người chiến thắng.
Bộ phim gồm 4 mẫu chuyện ngắn về sai lầm và những bốc đồng của tuổi trẻ: Tin đồn, Đường vào doanh trại, Không Tin Ai Trên Đời, Dân Chơi.
Khi quan hệ vợ chồng trở nên căng thẳng, Ron và Becca chấp nhận tham gia vào mối quan hệ mở với đôi bạn Max và Mindy. Nhưng tưởng sẽ tìm lại hứng thú trong tình yêu, họ không ngờ mình lại bị cuốn vào vòng xoáy lừa dối và ghen tuông. Ron và Becca còn không hay biết rằng vẫn luôn có một người theo dõi họ ngay từ lúc đầu.
Năm 1932, hai người lạ mặt bị kết án sai và tình bạn chí cốt của hai người được hình thành trong tù, rồi kéo dài suốt thế kỷ 20.